택연이 연기자로 첫 데뷔를 갖는 무대는 KBS 2TV 새 수목미니시리즈 '신데렐라 언니'(극본 김규완). 이 드라마의 연출자 김영조PD는 택연의 출연에 앞서 캐스팅 후일담을 공개했다.
김영조PD는 방송 전 취재진과의 인터뷰에서 "캐스팅 단계에서 정우(택연 분)가 가장 고민이었다. 특히 정우는 운동선수이기 때문에 건강미가 넘치는 캐릭터가 우선이었다"고 설명했다.
김PD는 "사실 나는 아이돌그룹을 모른다. 회의를 하다가 한 사람이 '짐승남이 있다'면서 사진을 보여줬다. 사진을 보자마자 '이 친구다'는 생각이 들었다"고 말했다.
이어 "발성도 좋도 톤도 좋았다. 택연에게 주문한 건 '연기하려고 하지 말고 자연스러운 모습을 보여줘라'였다. 첫 대본 리딩을 하는데 연기를 하더라 그래서 다시 불러서 자연스럽게 하라고 했는데 잘 이해하더라"고 말했다. 더불어 "쿨하고 담백하게 잘했다"고 말했다.
'신데렐라 언니'는 사랑이라는 달콤한 말 따위는 사치인 은조(문근영), 사람들의 따뜻한 사랑으로 자랐지만 어릴 때 어머니를 잃어 끝없이 타인에 대한 사랑을 갈구하는 효선(서우)의 이야기. 택연은 극중 은조를 일편단심으로 사랑하는 야구선수 '정우'를 연기한다.
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