27일 방송된 ENA, SBS Plus '나는 SOLO'에서는 랜덤 매칭을 통해 각 커플들이 데이트하는 장면이 그려졌다.
이날 19기 영호는 영숙과의 랜덤 데이트가 매칭됐다. 영호는 데이트 장소로 이동하며 4살 연상인 영숙의 마음을 계속해 떠봤다. 그는 "자연스럽게 영숙님이 말을 놔줘서 좀 편하긴 했다. 제가 영숙님하네 편하게 얘기하는 거 괜찮냐"라며 "'영숙아'라든가"라고 화끈한 반말 플러팅을 날려 영숙을 당황하게 했다.
영호는 영숙과 자신의 관계를 '연인 관계'로 규정하기도 했다. 영호가 "그래도 좀 연인 관계면.."라고 하자 영숙은 "연인 아니다. 정신 차려라"라며 단호한 모습을 보였다. 그러나 영호는 "하긴 아직 썸 단계면 존댓말이 맞는 것 같다"라며 '썸 단계'로 재규정해 또 다시 다소 앞서가는 모습을 보였다.
데이트 후 솔로 캠프로 돌아가는 길에는 그윽히 운전하는 영숙을 바라보며 "옆모습도 예쁘시다"라는 멘트를 날리기도 했다. 이에 영숙은 "왜 갑자기 급발진이냐"라며 당황했고 MC 송해나 역시 "멘트 다 좋은데 그 타이밍이 아니다"라며 질색했다.
이후 영숙은 인터뷰에서 "(영호님이) 굉장히 자상하고 다정다감하고 노력한다. 그런데 그게 남자로 보이거나 하트 뿅뿅은 아니었다"라며 영호를 향한 감정이 인간적인 매력으로 그쳤다고 털어놨다.
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