레스터는 19일(한국시간) 공식 홈페이지를 통해 "스킵은 레스터와 5년 계약을 체결했다. 그는 5살 때부터 토트넘에서 뛰었고, 아카데미를 거쳐 1군 무대까지 뛴 선수다"며 "이제 잉글랜드 프리미어리그(EPL)에서 레스터 동료들과 함께 뛴다. 그는 전 소속팀과 맞대결에 참석할 것"이라고 발표했다.
공교롭게도 레스터는 이적 발표 4시간 뒤 토트넘과 2024~2025시즌 프리미어리그 1라운드 경기를 치르게 됐다. 구단에 따르면 스킵은 이 경기에 모습을 드러낼 예정이다.
스킵은 "레스터와 계약을 체결하게 되어 기쁘다. 구단에 좋은 사람과 선수가 많다는 걸 느꼈다"며 "정말 흥분된다. 레스터 사람들과 대화를 나눴다. 제게 따듯한 느낌을 줬다"고 밝혔다.
같은 시각 토트넘은 스킵에 작별 인사를 남겼다. 토트넘은 공식 홈페이지에 "올리버에게 좋은 일만 있기를 바란다"며 "스킵의 영구 이적을 위해 레스터와 합의했다. 다섯 살 때부터 토트넘과 함께한 올리버는 유소년 시스템을 거쳐 1군 무대로 진입했고, 2018년에는 미국 프리시즌 투어에서 데뷔전을 치렀다"고 알렸다.
2020~2021시즌에는 노리치 시티로 임대 이적해 성장했다. 당시 스킵은 팀의 프리미어리그 승격에 혁혁한 공을 세웠다. PFA 올해의 잉글랜드 챔피언십(2부리그) 올해의 팀에 선정되기도 했다.
토트넘에서 106경기를 뛴 스킵은 2023년 2월 첼시전에서 득점포를 터트리기도 했다. 잉글랜드 21세 이하(U-21) 국가대표팀으로도 활약했고, 유소년 유럽축구연맹(UEFA) 유로 우승 멤버로도 이름을 날렸다.
손흥민(32)과 함께 한국 프리시즌 투어에도 참석했던 스킵은 여름 이적시장이 약 10일 남은 상황에서 끝내 팀을 떠나게 됐다. 스킵의 마지막 경기는 영국 런던의 토트넘 홋스퍼 스타디움에서 열렸던 바이에른 뮌헨과 프리시즌 친선전이었다.
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