레일리는 5일(한국시간) 미국 캘리포니아 애너하임의 에인절 스타디움에서 열린 에인절스와 원정 경기에 팀의 6번째 투수로 등판했지만 1⅓이닝 1피안타 1실점하며 시즌 첫 패를 떠안았다.
이날 레일리는 5-5로 맞선 10회말 라이언 프레슬리에 이어 마운드에 올랐다. 승부치기 상황이라 무사 2루 상황에서 선두타자 루이스 렝기포의 희생 번트로 1사 3루가 됐다.
여기서 레일리는 알버트 푸홀스를 2루수 뜬공 처리하며 2사를 잡았다. 다음 안드렐톤 시몬스에게 사구를 내줬지만 다음 마이크 트라웃을 삼진으로 돌려세우며 실점하지 않았다.
지난 2019시즌 종료 후 롯데와 재계약에 실패한 레일리는 2020시즌 메이저리그에서 시즌을 맞이했다. 신시내티에서 4경기서 승패 없이 평균자책점 9.00을 기록한 뒤 지명 할당 조치를 당했다.
이후 휴스턴에서 레일리의 영입을 원해 클레임을 받아 유니폼을 갈아입었다. 주로 추격조로 나서고 있는 레일리는 이날 아쉽게 첫 패전을 피하지 못했다.
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